Microsoft on työskennellyt ahkerasti integroidaksesi joitain hienoja Cortana-ominaisuuksia Skypeen tarjotakseen hienoja ominaisuuksia, kuten tämän vaihtoehdon, keskustellaksesi esimerkiksi paikallisen pizzerian yritysbotilla. Joten idea Pizza Hutin tilaamisesta suoraan Skypestä keskustelemalla läheisten kanssa saattaa pian tulla todellisuudeksi.

Näiden parannettujen ominaisuuksien avulla käyttäjät voivat olla vuorovaikutuksessa Cortanan kanssa chat-kaltaisella käyttöliittymä heidän tehtäviensä ja päivittäisten tehtäviensä suorittamiseksi, mikä tekee Cortanasta toiminnallisemman pitkällä tähtäimellä. Cortana pystyy keskustelemaan yritysbotien kanssa automaattisesti tunnistamalla palvelun, jolla voi olla merkitystä Skype-keskustelun yhteydessä, jotta voisit puhua nopeasti robotin kanssa tehdäksesi haluamasi.

Facebookin kaltaiset yritykset ovat yrittäneet tehdä saman palvelun kuten Facebook Messengerin kanssa, mutta toistaiseksi vain Microsoft on pystynyt näyttämään tällaisen palvelun toiminnallisen prototyypin. Tulevaisuudessa kehittäjät voivat lisätä multimediabotteja joka vastaa kyselyihin reaaliajassa. Botit julkaistaan ​​itse päivityksessä tänään, mutta Microsoft ei ole ilmoittanut, mitkä robotit asetetaan alun perin saataville.